Will Smith comenzó como maestro de ceremonias del grupo DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince, que formó junto a su amigo de la infancia Jeffrey «DJ Jazzy Jeff» Townes, el cual hacía de turntablista y productor. Más tarde contaron con Clarence Holmes, conocido como Ready Rock C, para ser beat box humano. El trío, famoso por sus canciones cómicas tales como Summertime, ganó un Grammy en 1988 en la categoría de rap y empezó a recibir buenas críticas. La voz de Will Smith fue una de las que se escuchó en la canción «Voices that care», sobre la Guerra del Golfo (1991).
Publicó varias canciones, a menudo asociadas con la película recién estrenada, durante los 90. Las más notables fueron: Men in Black, el éxito número uno Gettin’ Jiggy wit It y un cover de Just the Two of Us, un mensaje cariñoso a su primer hijo Trey Smith. Sus dos primeros álbumes en solitario, Big Willie Style (1997) y Willennium (1999), ganaron premio multiplatino.
Su tercer álbum en Columbia Records, Born to Reign, publicado en el 2002, fue una decepción, en comparación con las ventas de sus álbumes anteriores, y, después de un despido rápido, Greatest Hits, que casi no fue anunciado a todos, fue relegado por la compañía.
Will Smith 