Will Smith comenzó como maestro de ceremonias del grupo DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince, que formó junto a su amigo de la infancia Jeffrey «DJ Jazzy Jeff» Townes, el cual hacía de turntablista y productor.  Famoso por sus canciones cómicas tales como Summertime, ganó un Grammyen 1988 en la categoría de rap y empezó a recibir buenas críticas.

En 1990 firmó un contrato con la NBC para protagonizar The Fresh Prince of Bel-Air. La sitcom, que fue un éxito, sirvió para que el actor quisiera ser «la mayor estrella de cine del mundo» y estudió las características comunes de los éxitos de taquilla.

Después de The Fresh Prince of Bel-Air, empezó una carrera musical en solitario y continuó en el cine. Independence Day (1996) y Men in Black (1997) fueron dos éxitos de taquilla y obtuvieron buenas críticas.

Las dos películas asentaron la reputación comercial de Smith, y se le empezó a considerar una estrella cuyo atractivo para el público de cualquier edad, origen o sexo podría «vender» una película en la taquilla; una reputación que el propio Smith comenzaría a llamar «Big Willie Weekend».